Üsküdar'ın ilk Belediye Başkanı 1984 - 1989 yılları arasında görev yapan Necmettin Öztürk'tür. Daha sonra sırasıyla 1989  -1994 yılları arasında Dr. Niyazi Yurtseven, 1994 - 2004 yılları arasında Yılmaz Bayat, 2004 - 2009 yılları arasındaki dönemde Mehmet Çakır, 2009-2014 yılları arasındaki dönemde ise Mustafa Kara Belediye Başkanı olarak görev almışlardır. 30 Mart 2014 yerel seçimlerinde Hilmi Türkmen Belediye Başkanlığı'nı kazanmıştır.31 Mart 2019 tarihinde gerçekleşen yerel seçimlerde Üsküdar halkının iradesiyle ikinci dönem belediye başkanlığını kazanmış ve görevini devam ettirmektedir.